Madonna tentou, sem sucesso, impedir que uma série de itens pessoais que um dia foram de sua propriedade fossem a leilão. Os objetos estão na posse de Darlene Lutz, que foi amiga e consultora de arte da cantora entre 1981 e 2003. Na ano seguinte, quando a parceria profissional se desfez, foi acordado que Lutz poderia manter os objetos da cantora que tinha em sua posse e o caso foi dado como encerrado.

O que Madonna não esperava, era ver esses itens sendo anunciados em um leilão público. Entre o material disponibilizado está a carta que o rapper Tupac Shakur (1971- 1996) enviou, em janeiro de 1995, para ela da cadeia comunicando o fim do namoro entre eles. O rapper alegava que namorar uma mulher branca poderia colocar a sua carreira em risco, como motivo para a sua decisão. Lutz ainda tem em sua posse roupas íntimas e até uma escova com fios de cabelo da cantora.

A corte entendeu que o acordo feito em 2004 dava a Lutz a posse e o direito de fazer o que bem entendesse com esses objetos e que não cabia novo recurso. Madonna, ou um de seus representantes, ainda não se manifestaram sobre o caso.